A kezdetek

Annak ellenére hogy ő nem volt olyan reflektorfényben, mint nővére Jessica, Ashlee még egész kiskorában elkezdte építeni karrierjét. Négy éves korában kezdett el komolyan foglalkozni a tánccal, s mire 11 lett, ő volt a legfiatalabb személy akit felvettek a School of American Ballet-ra. Mindeközben tökéletesen megtanult táncolni, és Jessica volt az, aki az első áttörést adta Ashleenek. Ash részt kapott Jessica színpadi showjából, háttértáncos volt és sokat segített nővérének. De Ashlee elhatározta hogy egyedül fog kitörni Jessica árnyékából és 2001-ben pontosan ezt tette.

Új csillag születik

2001-ben indult színészi karrierje, először kisebb szerepeket kapva TV showkba és különböző filmekbe (szerepelt egy epizódban a Malcolm in the Middle-ben, illetve láthattuk a Tökös csaj /The Hot Chick/ című filmben is). A legnagyobb sikert mégis a Hetedik mennyország (7th Heaven) adta Ashleenek. Hiába mutatták ezek a szerepek azt, hogy Ashlee tud színészkedni, mégsem változtatott azon a tényen, hogy ő valójában énekelni szeretne. Eltekintve attól hogy Ash közreműködött egy dalban a Freaky Friday című filmhez (Just let me cry), nem volt túl nagy tapasztalata az éneklésben. De mégis úgy gondolta megpróbálja elindítani saját szóló karrierjét.

Hírnév és vagyon

2003-ban a Geffen Records aláírta vele a szerződést, így Ashlee azonnal elkezdhetett dolgozni első albumán. Mivel Jessica sikereket ért el TV showjával, a Newlyweds-el, Ashlee is úgy gondolta létrehozza saját reality TV showját. Az ő sorozata, a The Ashlee Simpson Show 2004 júniusában indult az MTV-n. Debütáló albumát (Autobiography) 2004 júliusában hozták forgalomba, mellyel hatalmas sikereket ért el.